返回故鄉一個月後，袁世凱帶著七拼八湊的一千五百兩銀子，再次背井離鄉，按照徐世昌指點，奔赴南京尋求前程。言情穿越書更新首發，你只來+然而，盤桓十幾天，跑遍親朋故舊宅邸，袁世凱還是沒撈到一官半職。平素的袁世凱，沮喪之時便在秦淮河的煙花巷里尋求解月兌。數天後，他清醒了，知梁園雖好終非久留之地，便前往素有冒險家樂園之稱的大上海去撞大運。大上海洋氣繁華，街頭行人如蟻，但袁世凱覺得莫名地孤獨。舉目四顧，這座大城市竟找不到一張熟悉的面孔。暮色蒼茫，袁世凱不由自主走向紅燈籠高高掛的地方，那里是妓院，螺螄一樣附在門口的**辣的風塵女子，給他帶來一時的慰藉。一連十幾天，他一家接一家地逛著上海灘的青樓花巷，領略江南女子的萬種風情。有天夜里，他又來到一家掛紅燈籠的妓院，也沒抬頭看看招牌就闖了進去，嫻熟地向鴇母扔去一大錠銀子，在鴇母隨之喚出的一長排姑娘中，點了一個俊臉蛋上沒媚笑的嬌小丫頭。那小女子很特別，進了房掩上門，也不張嘴要銀子，也不大大咧咧月兌衣服，而是給他敬上一杯香茗，斯斯文文地坐在床沿上看著他，輕言細語與他拉家常。說話間袁世凱知她姓沈，蘇州人。她從他的長相中就猜出他是「北方大哥」。姑娘問，大哥這樣一個讀書人怎麼也到這種亂糟糟的地方來。袁世凱一下無言以對。沈姑娘察覺了，說像大哥這般眉宇間英氣逼人的棟梁之材，即便科場不濟，也是有千條路萬條路可走的。袁世凱听了為之心動，心想這煙花巷中竟還有這等慧眼不凡的奇女子。沈姑娘又道︰小女子雖是青樓一賤人，但也听說如今官場並非只一扇大門，只要肯鑽營，旁門、側門、後門也都是進得去的。我看大哥絕非平庸之輩，豈能與那班癟三一個樣子，在這亂糟糟的地方埋沒自己！沈姑娘的一席話觸到袁世凱的心痛之處，使他回想起生父、嗣父、叔父對他的殷殷期待和苦心栽培，羞赧不已，心想自己功不成名不就，竟跑到這種地方醉生夢死，豈非形同禽獸。他愛上了這個蘇州小女子，打開的話匣再也合不上。一連三天，兩人說呀說，仿佛有說不盡的話。第四日凌晨，小女子將自己全部積蓄包進袁世凱衣服里，一字一頓地說︰哥哥今日一走，小女子就下洗衣房干活，從此不再接客，待贖出自家身子，一心專等哥哥。只盼哥哥早日成就功名，來接小女子。小女子願做牛做馬，服侍哥哥一輩子。袁世凱听著不禁流了淚，沒有海誓山盟，只是把她摟得緊緊的。
這位沈姓小女子，宛如黃浦江畔的一盞航標燈，使他從滔天濁浪中浮出來，振作精神重新走上尋求高官厚祿之路。
袁世凱遠奔廣東潮州，投到潮州府知事兼辦海關周馥門下。周馥官雖不大，但兼著海關肥差，倒是有錢。此人是袁世凱嗣父袁保慶至交，當年曾得袁保慶力薦，投靠朝廷第一紅人李鴻章做文牘，得到李鴻章器重，才有了眼下出息。周馥不忘舊恩，不到兩個月，就花銀子為袁世凱捐了個正五品同知。袁世凱沒有白跑，連升四級，從七品官一下升到了正五品官。圓月當空的夜晚，袁世凱又情不自禁地想起上海灘的那位奇女子，想起她那番錚然有聲的勸說。周馥知他有抱負，不願他誤在自己手里，說本想把他推薦給李少荃爵師（即李鴻章），但人家現在是直隸總督兼北洋大臣，位高權重，一下不好冒瀆，只好先推薦給他的女婿、記名道張佩綸。張佩綸是周馥同年至交。袁世凱帶著推薦信北上，初秋時節趕到直隸總督府所在地天津，費了一番周折找到張佩綸。但張佩綸看完信直搖頭，前來求官的人快把總督府的門檻都踏爛了，僧多粥少，他實在無能為力。♀張佩綸看在周馥情分上沒打發他走人，要他先在府中打打雜，待機找差。
袁世凱滿心不情願地在總督府打著雜，盼星星盼月亮等待好消息，但張佩綸告訴他，空缺的都是一些芝麻官。袁世凱很焦慮，自己年已二十出頭，靠人家的銀子捐到五品同知官餃，卻一屁不值，只是一個虛名好听而已。這讓野心勃勃的袁世凱時常產生強烈的饑渴感。循規蹈矩趕科場沒出息，循規蹈矩花銀子捐官同樣沒出息。堂堂七尺男兒豈能如此虛度光陰！到年底，張佩綸看他滿臉愁雲的樣子，也沒什麼好辦法，搜索枯腸，給他指了條路子，要他去投李鴻章部屬、淮軍統領吳長慶試試。張佩綸本來只是試著說說，沒想袁世凱一听來了精神。袁世凱心想，自己叔祖、叔父都是從軍發跡的，大概老天爺要叫袁家後代都吃這碗飯的；再說，袁吳兩家交誼深長，吳長慶還是嗣父袁保慶的拜把兄弟。于是，光緒七年（1881年）春節剛過，時年二十二歲的袁世凱，迫不及待地辭別張佩綸，出津門，渡海河，興沖沖奔赴山東登州，投入淮軍重要統領吳長慶幕下。
袁世凱當是屬于亂世的。平靜的生活將他淹沒，滄海橫流的洶涌波濤卻將他高高托舉。
機會終于到來了。光緒八年（1882年）6月，朝鮮局勢大亂，戰雲籠罩，如同一只引燃的火藥桶，隨時可能爆發。事件起因是，清同治三年（1864年），朝鮮國王李升死去，十二歲的李熙以支系繼承王位，因其年幼由父親大院君李罡應攝政掌權。同治十二年（1873年）李熙親政，大院君交出權力，因李熙生性懦弱，最高權力漸漸落入閔妃為核心的親日外戚集團手中。閔妃背後的閔氏集團，是朝鮮世家巨族，政壇上很有勢力。日本國在明治維新後實力大增，急于擴張，積極推行「大陸政策」，把吞並朝鮮作為實現其戰略圖謀的第一步。光緒二年（1876年），日本逼迫朝鮮簽訂不平等的《江華條約》，否認大清國對于朝鮮名義上的宗主權，從此在朝大肆擴張其政治經濟勢力。大院君不甘心失去大權，閔妃集團便廢除其創建的軍隊，剪除其羽翼，另聘日本教官編練軍隊。改革軍制，毀了很多官兵的飯碗。留在軍營的官兵因拿不到軍餉怨氣沖天。日本勢力在朝擴張，引起朝鮮國內很大不滿，加之閔妃集團自恃有日本做後盾，驕橫跋扈，為所欲為。光緒八年六月九日（1882年7月23日），漢城欠餉士兵首先揭竿而起，殺死貪官污吏，攻佔武器庫，焚毀權貴宅第，襲擊日本使館，處決日本教官，包圍王宮，閔妃在亂中喬扮宮女倉皇出逃。原先失勢的大院君集團乘機卷土重來重掌大權。日本聞訊後，謀劃借機出兵朝鮮，用武力奪取更多權益。清政府接到駐日公使情報和閔妃派出的專使金允植、魚允中求救後，決定派水師統領丁汝昌率三艘軍艦、淮軍統領吳長慶率六營官兵急赴朝鮮。因1882年為農歷壬午年，發生在朝鮮半島的這場兵變，史稱「壬午兵變」。
光緒八年七月初十日（1882年8月23日），吳長慶率本部人馬，乘運兵船從山東登州啟程，向朝鮮進發。年近二十三歲的袁世凱十分豪邁，任憑海風拂面，屹立船頭，放眼遠眺，大有「仰天大笑出門去，我輩豈是蓬蒿人」之感。听到要往朝鮮平亂的消息，袁世凱興奮得睡不著覺。他在寫給兄長的信中說︰「弟限于資格，中原難期大用。抵高麗，能握兵權。」他還說，「既建功業，不愁朝王李熙之不我用。」他斷定，「李熙，庸主耳，無能為，奪其政權歸我掌握，猶反手也。」很難相信，這些話出自一個二十出頭的青年之口。但青年袁世凱就以這等口氣說話。他以超人的政治嗅覺，一下認準，異國之亂是自己千載難逢、出人頭地的良機；一下明白，自己到朝鮮後應當干什麼，應當怎麼干。
袁世凱決意抓住這次機遇，在吳長慶面前好好露一手。一年多前，吳長慶接納袁世凱，本意是要他讀書趕考。當時，南通籍狀元張謇在吳長慶幕府中任首席幕僚，吳長慶便命袁世凱拜張謇為師，學習詩文。袁世凱見吳長慶也要他讀書趕考，暗自叫苦不迭，但他一時不敢逆吳長慶之命。吳袁兩家交往，開始于袁世凱叔祖袁甲三時代。吳長慶父親吳廷襄，當年是安徽廬江地主團練首領，咸豐年間太平軍圍困廬江，吳廷襄派吳長慶前往宿州向袁甲三火速討救兵。袁甲三一時拿不定主意，向子佷們討主意。袁保慶以「紳士力薄，孤城垂危」為由，力主馳援；袁保恆則以「地當強敵，兵不能分」，反對救援。結果，爭論數日，廬江被太平軍攻佔，吳廷襄被殺。從此，吳長慶與袁保恆絕交，而與袁保慶「訂兄弟之好」，情同手足。袁世凱是袁保慶嗣子，為報袁保慶當年恩德，吳長慶有意讓袁世凱好好讀書，登科場謀功名。這種陰差陽錯的安排，令袁世凱哭笑不得。袁世凱硬著頭皮去啃書，但心猿意馬，哪里啃得進去。據師傅張謇回憶，袁世凱文章做得一塌糊涂︰「謇曾命題，課以八股，則文字蕪穢，不能成篇，謇既無從刪改，而世凱亦頗以為苦。」但他發覺，此人雖非讀書材料，「偶令其辦理尋常事務，井井有條，似頗干練。」課讀間張謇問及袁世凱志趣，知他心思不在科場功名，而在于投筆從戎、請纓赴戰。張謇遂主動向吳長慶推薦袁世凱。袁世凱本善于鑽營，且時常憂國憂時，「作激昂慷慨之談」，很快博得吳長慶好感，視他為「有造之士」，將他超拔為慶軍營務處幫辦，月薪三十兩銀子。袁世凱春風得意，常令差弁打著「幫辦營務處袁」的明晃晃餃燈，在慶軍夜營里到處轉悠。投奔吳長慶，是袁世凱人生重大轉折，他從此踏上了軍事政治生涯。吳長慶是將袁世凱領進官場的第一人。雖然論官階，營務處幫辦草芥之微，沒品級、不入流，但扎扎實實是個官，一個月三十兩白銀看得見模得著，袁世凱很重視自己好不容易謀來的頭一個官位。
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