為什麼黛玉想起薛蟠來呢？這可是丁晴的主意了。因為她想這世道無論前世還是後世，都是人善人欺，馬善人騎，如今想趁賈府修建省親別墅的當兒，與寶玉一起來個痛快的江南行，但那寶玉大家都知道，是面如春花、目如秋水的女孩兒相，生的又是雪膚玉腸、嬌生慣養的，用現代的話說，就是活月兌月兌的女乃油小生一個嘛。這樣的甜美小生，戲台上站站是蠻可人的，盡可討得一些貴夫人的歡心。可在弱柳花質的林妹妹這樣的未成年女孩子來說，卻是渴望高大勇猛的男子漢的保護，更可況是出門在外，野外游玩時，力量、安全是要考慮的一點。
為此，黛玉沒來由想到薛蟠來，一為他的商務生意經日趨純熟，走南闖北見識多；二為有危險時，憑那薛大呆子和柳湘蓮上前一喝，那些流寇強盜鼠鼠之輩就會嚇破三份膽吧！
嘿嘿，當然，黛玉絲毫也不怕那薛姨媽和寶釵見她這樣點名要和薛蟠一起去，趁機指名道姓開點不葷不洋的玩笑「到我們薛家做媳婦兒去！」
她不會的！為何？因為她不是那是風吹吹即倒的林妹妹了。她既然敢公開與寶釵抗衡，暗諷寶釵處處把金鎖配寶玉的良緣吹得神乎其神，也當然不怕那半老徐娘薛姨媽的假殷勤了。呵呵，不過，薛姨媽還算比寶釵多一份善良，記得姨媽想認黛玉做干女兒時，面對寶釵的故意問「何不把林妹妹配給我哥（薛蟠）？」薛姨媽回答得很好︰「林姑娘這樣世上少有的人兒，我想把她許給你堂兄薛蝌就怕委屈了她，哪敢提你那混帳哥哥！」
所以，念著薛姨媽這份善良的恩情，如今黛玉有了機會就顧不得避嫌了，索性大方一點，讓那會做生意的薛家二兄弟與自己一起闖蕩江南，只當是自己臨時使的人才罷了，其它一概不想。況人生在世，知己不成，多一個朋友多一條路，總是沒錯的！
更重要的，自己這樣爽朗利落的行為，叫那圓滑世故的寶釵又有何話可說！到時黛玉對付起寶釵來，不更有理一層？
至于柳湘蓮就不必說了。這是個有膽有識的江湖俠士，紅樓中有名的冷面劍客。憑著他與賈璉、寶玉、薛蟠的交情，順便計算他來作行俠客，再好不過了！只是下面有不有武斗的**場面，就很難說了。呵呵。
好了，好了。這樣一計算，幾乎考慮得都快周全了。黛玉與寶玉等連連密商了一個多禮拜。其間，黛玉因想到同行的都是男孩兒，只自己一個女的，很想把那三姑娘探春帶在一起，但想到賈府正是忙時，一個寶貝兒疙瘩寶玉走了，哪里還敢招惹人家姑娘家？況那王夫人等同意嗎？
又想到史湘雲，這個倒是與自己身世一般，自小失了父母，可憐見的。但因其叔叔嬸嬸看得嚴緊，不說出門的盤纏都沒有，雖說自己可以幫貼點，可到底湘雲也是一個女孩子家，將來若或有半點差錯，自己也不好向人家親戚族人交待的。如此看來，不經事的女孩子多一個不如少一個，還是自己帶了自己的丫頭紫娟、雪雁一起作伴算了。
另外，考慮到女多男少，恐那幫男孩兒不甘寂寞，黛玉答應寶玉約了賈薔、琪官等人同行。
這一天晚飯後，寶玉又問黛玉︰「你竟然敢作主帶薛大呆子同行？不怕他惹事，那你不擔心他們薛家兄弟搶了你的生意？」
黛玉一笑︰「這個你就不懂了。他一個大男的，與我一起哪敢胡亂非為？一面只怕擔心我看他笑話來不及了呢！說到生意，原本是我們為主，他為副，他只作我們的應酬，一切的作主決定還在我們，只按最後分成多少計算給他們就是了。只要生意好時，有財大家，哪里擔心人家搶了？況且我們是可以多帶貨物的」
未等說完，寶玉也慢慢悟出門路來，忙搶過道︰「是呀，我想起來了，不怕人多，不怕財貨多。那宮里如今既頒了這一令，不只我們家有大姐姐要回來省親，听說那吳貴妃家、周貴人家都在動工，他們所建所需的不也與我們家大同小異，所以，盡可以打打他們的主意……」
黛玉頷，笑道︰「是呀，這在商學上是叫抓住商機。俗話說水漲船高，行船就是要等這順風順水時才好進行，這是當年我听爹爹常給我講的。」
寶玉也笑了，說︰「怪不得妹妹有心提出這般主意，原來是前鹽典御史的女兒慧眼獨具，善于抓什麼商機了！」
黛玉說︰「不提這些了，如今我只把我的意思都說明白了，剩下的你就和賈薔去和薛姨媽及各位相關的人說去。只等你都約齊了，我們好再說與老太太們，到時萬事俱備，就不怕他們不答應。」
寶玉撫掌道︰「是啊！明日剛好馮紫英約了我們去聚會，薛大呆子等人也去的。其它的柳俠士只和璉二哥通個信問問就行。」
黛玉听了，忙道︰「那個馮紫英就罷了吧，不要與他提了，這個人政治上與當朝還比較敏感，我們惹不起，還是不要勾連為好。我們只管玩樂消譴，不想過問朝中的是非。」
寶玉說︰「是啊！前段時間東府里蓉哥兒的大女乃女乃秦氏就因為這個人，好好的只幾個月的時間就沒了，讓人奇怪得很，大家都說病的奇怪呢。」
黛玉道︰「你知道就好。」說著，從椅子上站起來，說︰「今日不早了，人也乏了，只等你明天的消息了。」
寶玉說好，送了黛玉回房，自己亦有襲人等上來伏侍安歇。
次日吃過早飯，寶玉就一面吩咐咐茗煙備馬，一面回房換了出門的衣裳，然後帶了茗煙、鋤藥、雙瑞、雙壽四個小廝齊往馮紫英家里去。
到了馮紫英家門口，有人報了進去，馮紫英連忙出來迎接。只見薛蟠早已等在那里，旁邊還有唱曲兒的小旦琪官，即大名蔣玉菡者，還有錦香院的妓女雲兒。于是眾人見過，喝了一會兒茶，閑話了一會兒，馮紫英即令擺上酒菜，幾個人喝酒猜拳，兼有雲兒抱琵琶唱曲兒，琪官也唱了一段戲曲助興。結果大家興致來了，听寶玉的建議，以喜、愁、哀、樂四個字為韻，說一段與女兒有關的典故來，然後喝一杯酒，唱一段曲兒；最後酒底還要說席上生風一樣東西，或古詩舊對、《四書》《五經》之類成語。
這一來大家無不齊聲叫好，那酒喝得盡興暢懷，人人微醉，杯底前盡釋塊壘，清唱間意氣風，好不得意。酒到酣得情亦濃，席間，寶玉因記著黛玉的交待，與薛蟠幾度竊竊咬耳，大略提了提江南之事，薛蟠愈的高興，舉著杯忙叫換大碗來，其得意豪情陡然猛增。
那琪官就不必說了，因見寶玉生得嬌氣富貴，心中早生羨慕，而寶玉自第一眼看琪官那嫵媚溫柔的神態，只呆呆地挪不開心思︰他太像襲人了！一時間因人因物之同氣，未說話間先有幾分親切。待幾句話來往，二人早已以目勾留，心中互許，待眾人酒酣薰醉時，二人悄悄離席，緊緊挽手，寶玉以一個玉塊扇墜為表贈，琪官感其誠意，則解下北靜王所賜大紅汗巾來，與寶玉的松花綠汗巾互換。
二人正說著時，冷不妨背後一聲大叫︰「我可拿住了！」只見薛蟠跳了出來，拉著二人吃吃地壞笑。寶玉忙道︰「輕聲！我是有事求他的。」于是說了近日欲下江南之意，問琪官可有這等閑情？一邊的薛蟠連忙點頭，說︰「要去就快點答應吧。大爺我可是常年在外跑的，五湖四海通玩遍，到哪里能不吃到好草料！」
那琪官低了半日頭，因仍然用一個女孩子的聲音那樣，低啞著噪子道︰「我哪有不羨慕與爺兒們同行的。只是我在戲班身不自由，全憑班頭掌控行動。最近那北靜王一再囑咐我要多往他那兒走動。還有那老東家忠順王爺，幾日不見必有請貼來請的。」
薛蟠听得不耐煩了，說︰「何必這個爺那個王的，你本是一個戲子，唱唱新鮮曲兒，有錢隨時即可听用，哪分出你我他，難道我們寶二爺就不是爺了！」
寶玉害怕薛蟠嚇著了琪官，忙說︰「大爺不要著急，要我說琪官自有他的難處。不過，我們已商量好了，這次是去回的，多則兩三月，少則一個半月，我想決不會耽擱你的事兒的。」
琪官听了，這才點頭，臉上剛才被薛蟠的話激起來的紅緋還未完全褪盡，只溫聲細語地說︰「如果去回就好，我們這點自由倒是有的，只等這兩日我去辭了東家，就能行動了。」
寶玉听了，就高興地說︰「如今可就好了！」一邊與琪官耳語︰「那北靜王與我相熟得很，他若不答應你時，只提榮府里寶二爺的相求，諒他這點恩情是許的！」
琪官感激地連連點頭，道︰「那樣敢情是好！這樣為難二爺了！」
寶玉說︰「不相干的。我動身之前也是要辭北靜王去的，放心，那時我也會親口幫你說話的！」