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四弃守海南、舟山
蒋介石要保卫台湾，面临的最大问题，仍是军事问题。随着国民党军被从大陆赶到沿海诸上，其防线也被大大拉长。而防线的拉长则使国民党军面临着异常严峻的局面：一是其微弱的海空军难以对如此漫长的防线提供后勤补给，二是分散在各的守军将在人民解放军各个击破的攻势下逐渐被全歼。1949年10月11日的蒋经国日记反映了对这种局势的担心，他写道：“华北、西北、西南各重要地区，相继失陷，海南与舟山两地，已成孤立无援地带，今后对此两地之运输与补给困难尚在其次，而以寡敌众的形势，恐终将为共匪所蚕食也。”《风雨中的宁静》，第250页。权衡再三，蒋介石决定有选择地放弃一些屿，以收缩防线，集中兵力，重点保卫台湾，并从海南开始实施这一计划。
蒋介石放弃海南是迫不得已的。海南以其特殊的地理位置，具有极重要的战略价值。据有海南，一可策应大陆的国民党残余分子，为将来重返大陆之跳板；二可控制南海，从海上封锁大陆；三可在海上与台、澎形成“犄角”之势，遥相呼应。因此，早在退据台湾之前，蒋介石即加紧经营海南，成立了以薛岳为总司令的海南防卫总部，下辖3个军共6万人，积极在琼州海峡沿岸构筑防御工事，储运战备物资，并大规模“清剿”上的**游击队，海南防务暂时得到强化。对此，蒋介石于1950年1月21日致电薛岳，予以嘉勉：
薛总司令：海南防务，赖兄指导适宜，已日益坚强，备念辛劳，至深佩慰。今后尤望奋励肃清内匪，巩固**基地是盼。
此前，蒋介石还曾计划将自青南撤广东的刘安祺部运驻海南，加强防守力量。只是尚未行动，即被人民解放军围歼于广东阳江一带。2月底，蒋介石判断战局继续不利，已经有收缩战线的设想，开始考虑“海南撤防之实施程序”。但他当时左右为难：“琼州放弃主张，粤人必加反对，桂系更将从事挑拨，然为根本之图，无论财力兵力若非舍琼州，则不能保台，两者不能兼全，只可断臂以求生耳。”《蒋介石日记》（手稿本），1950年2月27日。果然，他的设想遭到一些人的反对，尤其是国民党内广东籍的军官因地缘关系，坚决不肯撤退。蒋介石因刚刚“复职”，顾忌“如果粤将领不愿撤守时，必为桂系所乘挑拨”，一度产生了犹豫。《蒋介石日记》（手稿本），1950年3月6日。3月底，国民党军队被赶出西昌，其在大陆的据点尽失。蒋介石下定了“集中一切兵力，保卫台湾基地”的决心，要从海南撤退，在解放军进攻时，不再死打硬拼。