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四棄守海南、舟山
蔣介石要保衛台灣，面臨的最大問題，仍是軍事問題。隨著國民黨軍被從大陸趕到沿海諸上，其防線也被大大拉長。而防線的拉長則使國民黨軍面臨著異常嚴峻的局面︰一是其微弱的海空軍難以對如此漫長的防線提供後勤補給，二是分散在各的守軍將在人民解放軍各個擊破的攻勢下逐漸被全殲。1949年10月11日的蔣經國日記反映了對這種局勢的擔心，他寫道︰「華北、西北、西南各重要地區，相繼失陷，海南與舟山兩地，已成孤立無援地帶，今後對此兩地之運輸與補給困難尚在其次，而以寡敵眾的形勢，恐終將為共匪所蠶食也。」《風雨中的寧靜》，第250頁。權衡再三，蔣介石決定有選擇地放棄一些嶼，以收縮防線，集中兵力，重點保衛台灣，並從海南開始實施這一計劃。
蔣介石放棄海南是迫不得已的。海南以其特殊的地理位置，具有極重要的戰略價值。據有海南，一可策應大陸的國民黨殘余分子，為將來重返大陸之跳板；二可控制南海，從海上封鎖大陸；三可在海上與台、澎形成「犄角」之勢，遙相呼應。因此，早在退據台灣之前，蔣介石即加緊經營海南，成立了以薛岳為總司令的海南防衛總部，下轄3個軍共6萬人，積極在瓊州海峽沿岸構築防御工事，儲運戰備物資，並大規模「清剿」上的**游擊隊，海南防務暫時得到強化。對此，蔣介石于1950年1月21日致電薛岳，予以嘉勉︰
薛總司令︰海南防務，賴兄指導適宜，已日益堅強，備念辛勞，至深佩慰。今後尤望奮勵肅清內匪，鞏固**基地是盼。
此前，蔣介石還曾計劃將自青南撤廣東的劉安祺部運駐海南，加強防守力量。只是尚未行動，即被人民解放軍圍殲于廣東陽江一帶。2月底，蔣介石判斷戰局繼續不利，已經有收縮戰線的設想，開始考慮「海南撤防之實施程序」。但他當時左右為難︰「瓊州放棄主張，粵人必加反對，桂系更將從事挑撥，然為根本之圖，無論財力兵力若非舍瓊州，則不能保台，兩者不能兼全，只可斷臂以求生耳。」《蔣介石日記》（手稿本），1950年2月27日。果然，他的設想遭到一些人的反對，尤其是國民黨內廣東籍的軍官因地緣關系，堅決不肯撤退。蔣介石因剛剛「復職」，顧忌「如果粵將領不願撤守時，必為桂系所乘挑撥」，一度產生了猶豫。《蔣介石日記》（手稿本），1950年3月6日。3月底，國民黨軍隊被趕出西昌，其在大陸的據點盡失。蔣介石下定了「集中一切兵力，保衛台灣基地」的決心，要從海南撤退，在解放軍進攻時，不再死打硬拼。